O jovem, de 22 anos, surgiu com muito destaque na base do Santos, e, no ano de 2019, conseguiu sua primeira oportunidade no profissional. Na equipe principal, o jogador atuou em 21 dos 84 jogos que a equipe santista fez em 2020. Na grande campanha do time na Copa Libertadores de 2020, onde o Santos foi finalista, Kaio Jorge fez 5 gols em 12 jogos.
Após se destacar no futebol brasileiro, com seu contrato se encerrando em 6 meses e sem acordo para uma renovação, o Peixe se viu obrigado a negociar a promessa por um valor irrisório para não perdê-la de graça. Por isso, a Juventus (ITA) pagou apenas 3 milhões de euros, valor muito inferior ao seu valor de mercado naquela época.
Em sua primeira temporada solo italiano, Kaio Jorge enfrentou graves problemas de lesões e não conseguiu engatar uma boa sequência, atuando em apenas 11 jogos, sem marcar gols e sem dar nenhuma assistência.
Por conta do fraco desempenho, o atacante foi emprestado ao Frosinone, clube que também disputava a primeira divisão da Itália. Desta vez, Kaio conquistou maior minutagem, participando de 22 partidas, porém, mais uma vez, não conseguiu alcançar o patamar das atuações que apresentou no Santos.
A Raposa chegou a um acordo com o jogador por 4,5 milhões de euros, podendo alcançar um total de 7 milhões, a depender da performance do atleta. Vale destacar que o Palmeiras ofereceu 8 milhões de euros fixos, em janeiro, para contar com o atacante, proposta que foi recusada pela Juventus.
A negociação entre Cruzeiro e Kaio Jorge pode ser benéfica para ambos, uma vez que o Maior de Minas pode, finalmente, suprir a carência do setor ofensivo, e o jovem atleta terá a oportunidade de reencontrar o seu bom futebol no Brasil.
O mercado na Toca da Raposa continua agitado. Há expectativa de um avanço nas negociações com o zagueiro colombiano Yerry Mina, e com o meio-campista Matheus Henrique. Além disso, o Cabuloso demonstra interesse no atacante Lautaro Díaz, que atua no Independiente del Valle (EQU).